Ajalugu on eksimuste kataloog ning «Ajaloo halvimad otsused» heidab valgust neist 50 suuremale. Alates Aadama ja Eeva õunasöömise eksimusest viib autor Stephen Weir teid huvireisile mööda katastroofe, alustades antiikajast ja jõudes välja tänapäevani. Alates Trooja sõjast kuni Gallipolini, Bostoni teejoomisest Enroni skandaalini, kohtuvad antiikaja kuulsad isikud Kleopatra, Nero ja teised nüüdisaegsete süüdlaste, sealhulgas Churchilli ja Mugabega.
«Ajaloo halvimad otsused» ei osuta näpuga ainult üksikisikute peale, vaid võtab vaatluse alla ka valitsuste ja korporatsioonide tegevuse. Paljastatakse tegude motiivid – tihti võikad, mõnikord naiivsed –, mis sundisid isikuid oma eksimusi toime panema, aga näidatakse ka nende otsuste mõju maailmale, milles me praegu elame.