See raamat kasvas välja Jaak Juske poolt internetis avaldatud lugudest ja fotodest, soovist tutvustada laiemale lugejaskonnale vanalinna ümbritsevate asumite kujunemislugu, muutumist ajas. Lugeja kutsutakse seitsmele omaaegsetest vanalinna väravatest alguse saavale üllatusterohkele jalutuskäigule.

Alustatakse pikima retkega Viru väravast, liigutakse sadama poole ja lõpetatakse ringi kunagisest Karja väravast lähtuva matkaga. Eelkõige on keskendatud neile piirkondadele, mis said tõsiselt kannatada 1944. aasta märtsipommitamises ja on seetõttu kõige rohkem muutunud. Lisaks piirkonna faktirohkele ajaloole on eraldi lühemad lood sealsetest olulisematest ehitistest, tänavatest ja sündmustest. Iga loo juures on fotod, mis aitavad saada parema ettekujutuse kadunud linnaruumist. Paremaks orienteerumiseks kohati tundmatuseni muutunud linnaruumis on lisatud väljavõtted 1930. aasta linnaplaanist.