B. Bernšteini raamat koosneb lisaks autori eessõnale 19 esseest. Kõik need kronoloogiliselt järjestatud esseed jutustavad autori eri elujuhtumistest ajaloosündmuste taustal. Isikliku elu ja ajaloolise tegelikkuse loomutruu ühendamine on selle raamatu olulisi väärtusi.
Esimesed lood (esseed) räägivad B. Bernšteini vanemate saatusest, eriti tema isast, väljapaistvast juudi haridustegelasest Odessas. Selles linnas B. Bernštein sündis ja veetis oma lapsepõlve, poisiea ning esimesed noorusaastad. Väga huvitav lugu on «Stoljarski kool», kuna memuaristil oli õnn õppida selles tõepoolest maailmatasemel muusikakoolis, mis on andnud maailmale suuri pianiste ja viiulimängijaid. Säravas portreeloos oma lähisugulasest Josefinest räägib B. Bernštein ka sõja algusest.
B. Bernštein teenis tehnikleitnandina Nõukogude vägede poolt okupeeritud Poolas, olles armee kunstiansambli pillimees. Tema elu sellele etapile pühendatud peatükki täidavad värvikad pildid sõdurite ja ohvitseride elust ja kommetest ning nende suhetest kohalike elanikega.
Õpingud Leningradi ülikooli ajalooteaduskonna kunstiajaloo osakonnas on mitme peatüki teema. Erinevates seostes meenutab autor ka sellesse osakonda astumist 1946. aastal, ning oma suurepäraseid õppejõude – kunstiteadlast Nikolai Puninit ja tema rasket saatust, teenimatult unustatud kunstiteoreetik Jeremia Joffet, hiilgavat loengupidajat, kunstiteadlast ja esteetikut, kulturoloogi ja filosoofi Moissei Kaganit, kellest sai Boriss Bernšteini lähedane sõber.
Eesti lugejale pakub erilist huvi see suur osa raamatust, mis on pühendatud B. Bernšteini elule Eestis ning tööle ERKI (praeguse Eesti Kunstiakadeemia) kunstiajaloo ja esteetika õppejõuna. Väga eredalt on kirjeldatud kunstnike peamise hariduskeskuse elu nõukogulikes oludes, on antud paljude Eesti kunstnike ja kunstiteadlaste, aga ka Juri Lotmani väljendusrikkad portreed, on näidatud nende suhtumine NSV Liidu ja ENSV parteijuhtkonna poolt juurutatud «teadusliku kommunismi» ja «sotsialistliku realismi» põhimõtetesse. Olles Eesti Kunstnike Liidu juhatuse liige ning esindades ja kaitstes Eesti huve NSVL Kunstnike Liidu juhatuses, sai B. Bernštein jälgida terve riigi ja paljude liiduvabariikide, samuti Poola kunstielu. Tema kogemus on selles suhtes unikaalne. Autor annab tõetruu pildi Nõukogude kunsti «parteilisest juhtimisest« ning vastupanust, mida osutasid sellele juhtimisele edumeelsed kunstnikud, sealhulgas ja iseäranis Eesti kunstnikud.
B. Bernšteini mälestused elust XX sajandil on kirjutanud juba inimene, kes elab XXI sajandil. Tegemist on sulamiga möödunud sündmustest ning mõtisklustest nende üle uusima aja vaatepunktist, kui Nõukogude Liit on lagunenud ja Eesti on saanud iseseisvaks. Raamatule lisab omapära eriline vaatenurk – aastatepikkune elukogemus USA-s, Californias, olles endiselt Eesti Kunstiakadeemia emeriitprofessor.
Muidugi on mälestused oma olemuselt subjektiivsed. Kuid «Vana kaevu» autor ei keskendu iseendale, ei poe oma individuaalsuse «kaevu», vaid on tavatult tundlik teda ümbritsenud inimeste, sündmuste, asjaolude, ajastu suhtes, tajudes seda kõike läbi oma kordumatu isiksuse prisma. Seda mälestuste isikupära toonitab originaalne ja meisterlik jutustamisstiil, mistõttu raamatul on ka ilukirjanduslik väärtus.
