Sageli arvatakse, et on olemas haruldane edukate juhtide liik, kes kulgeb oma karjääri jooksul ühtlaselt ülespoole, vältides järjekindlalt suuremaid tagasilööke, kannatamata ebakindluse all, kogedes haruharva läbikukkumisi ning omades rabavat võimet isegi tulevikku ette näha. Robert Steven Kaplan seda veendumust ei jaga: hea juhtimise saladus ei peitu mitte raskete perioodide vältimises, vaid selles, kuidas nendega toime tullakse. Enamasti arvatakse, et hiilgavaid juhte on õnnistatud andega teada alati õigeid vastuseid. Usutakse, et sellised inimesed aduvad instinktiivselt, kuidas mingis olukorras toimida – kuidas püsida õigel kursil, innustada töötajaid ühise eesmärgi nimel pingutama, asju tõhusalt organiseerida ja oma ettevõtet edasi viia. Kahtlustatakse, et väljapaistvad juhid on sünnipäraselt andekad, erilise läbinägemisvõime ja karismaga, mis eristavad neid meist, ülejäänutest. Ja mõistagi on väljapaistvad juhid äärmiselt enesekindlad – neile tuleb ju kõik nii loomulikult kätte. Kõlab hästi, kuid raamatu Robert Steven Kaplan seda veendumust ei jaga. Kaplan on viimase 25 aasta jooksul juhtinud mitut ettevõtet ning nõustanud kõige erinevamaid kõrgel positsioonil juhtivtöötajaid ja algajaid juhte. Nende kogemuste varal on ta leidnud, et edukad juhid kogevad pea eranditult suuri ebakindluse ja lootusetuse perioode, mille vältel nad kahtlevad nii iseendas kui ka oma otsustes. Samal ajal kui neist väliselt kiirgab enesekindlust, varjavad nad hingepõhjas sügavat ebakindlust ja hirmu. Kui see tõele vastab, mis siis üldse eristab edukaid juhte vähem edukatest? Kaplani vastus kõlab: võtmeerinevus nende vahel, kes oma potentsiaali saavutavad, ja nende vahel, kes mitte, seisneb selles, kuidas nad selliste ebakindluse ja lootusetuse perioodidega toime tulevad. Nipp ei seisne mitte raskete perioodide vältimises, vaid selles, kuidas leida aega ja julgust esitada endale õigeid küsimusi.

Teadmine, kuidas ja millal küsida kriitilisi küsimusi, võimaldab nii algajatel kui ka juba kõrgel positsioonil juhtidel paremini hallata nii oma ettevõtet kui ka karjääri. Kaplan on selle lähenemismeetodi taandanud seitsmele küsimustepesale, mis sobivad nii äriettevõtete kui ka mittetulundusvaldkonna juhtidele. Igas järgnevas peatükis esitletakse ühte nendest võtmeküsimuste rühmadest ning arutatakse erinevaid võimalusi nende piiritlemiseks ja neile vastamiseks. Mitmed raamatus kirjeldatud küsimused ja meetodid äratavad teis huvi, teised seevastu, sõltuvalt teie olukorrast ja kogemustest, ehk mitte. Oma isiklike eelistuste ja juhtimisstiili alusel võite koguni jõuda terve hulga küsimusteni, mis on teie jaoks selle raamatu omadest märksa sügavama tähendusega. Tähtis on, et omandaksite harjumuse panna kokku selline küsimustevalik, mis vastab teie ettevõttele ja tegevusharule, sobib teie iseloomu ja isiksusega ning on kooskõlas teie tegeliku olukorraga.