Kui see lugu algab, on Orlando kirglik noor aadlimees, kelle päevad mööduvad pillerkaaritades ja kuninganna Elizabethi õukonna mõnusid nautides.
Loo lõpuks on temast saanud kaasaegne 36-aastane naine ja möödunud kolm sajandit. Orlando on tunnistajaks ajaloo kujunemisele otse sündmuste servalt; ta riietub alati kõige moodsamalt, järgib alati mööduvaid kombenarrusi ning suhtleb kuulsate kunstnike ja kirjanikega. Orlando teekond on ka sisemine, impulsiivsest poeedist, kes õpib kannatlikkust südameasjades, naiseni, kes teab, mis tunne on olla mees.
Virgina Woolfi kõige ebaharilikum ja fantastilisem teos on vaimukas ja teravmeelne sööst läbi ajaloo seksuaalsuse tõelise olemuse poole.